Per il debug dei problemi di autenticazione SMTP sono utili alcuni comandi per usare SSL.
openssl s_client -connect remote.host:465
A questo punto è possibile usare il normale protocollo SMTP come col classico telnet.
Per autenticarsi è necessario utilizzare la sintassi AUTH PLAIN che codifica in BASE64 user e pass.
Per esempio:
printf '�%s�%s' 'user' 'pass' | openssl base64
E’ possibile anche provare TLS:
openssl s_client -connect remote.host:25 -starttls smtp
Prima di andare via ti suggerisco di leggere questi:
